Oscar grundade Ekeblad Consulting AB 1990 (då med namnet Oscar Ekeblad Rådgivningsbyrå AB). Huvudverksamheten bestod av ekonomistyrning och verksamhetsutveckling. Tidigare har Oscar varit verksam som ekonomichef/controller, senast i börsnoterade Betongindustri AB. I botten finns universitetsutbildning från Göteborg och Stockholm, med matematik, filosofi och företagsekonomi som huvudämnen.
I mitten av 90-talet breddades verksamheten med juridisk rådgivning - bifirman Äppelvikens Juridiska Rådgivningsbyrå skapades. Oscar är jur kand med examen från Stockhoms Universitet 1995.
Från slutet av 90-talet har utveckling av stödsystem ökat i betydelse för Ekeblad Consulting. Många av kunderna har funnits inom fastighetssektorn. Fram till 2004 var Oscar ensam aktiv i bolaget och tog fram system som ValueMaster (fastighetsvärderingssystem) och eValue8 (ekonomisk projektstyrning).
1999 startade samarbetet med Temaplan AB och framtagningen av SKROT (Styrning av KundRelationer Och Tider) - embryot till CRAV.